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中国科学技術大学の研究者がキラル機能性分子を合成する新しい方法を開拓

2024-07-17

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記者は7月16日、中国科学技術大学のフー・ヤオ教授、ルー・シー准教授らがアルキルカップリングの分野で新たな進歩を遂げたことを中国科学技術大学から知った。は、コバルト触媒による芳香族部分構造支援オレフィンヒドロアルキル化反応を開発し、重水素化薬物などのキラル機能性分子の合成に新たな道を切り開きました。関連する研究結果は最近、Nature Synthesis 誌にオンラインで掲載されました。

アルキル炭素中心は、有機分子や機能性材料の「三次元」構造を支える役割を果たし、分子に独特の性質や機能を与えます。オレフィンのヒドロアルキル化反応では、安定した一般的なオレフィンを原料として使用し、金属水素種とオレフィンを反応させてアルキル金属中間体を生成し、アルキル炭素中心を正確に構築します。しかし、このような反応の立体化学的選択性を制御することは困難であり、多くの場合、特定のルイス塩基性基または極性ヘテロ原子官能基の助けが必要です。

上記の課題に対応するため、Fu Yao 氏と Lu Xi 氏のチームは、アルキル金属中間体の構造と反応規則性について徹底的な研究を実施し、CH...π 非共有結合相互作用 (化学反応) を利用した方法の確立に成功しました。弱い相互作用)反応選択を制御する新しいセックスモデル。このプロセスでは、スチレン基質のπ電子系と触媒中の水素原子の間に CH...π 相互作用が形成され、それによって反応の立体化学的選択性が正確に制御されます。これにより、コバルト触媒によるオレフィンヒドロアルキル化反応がスムーズに進行し、アリールオルト位キラルアルキル炭素中心が正確に構築され、ヘテロ原子を含まないオレフィンヒドロアルキル化反応の制御不可能な立体化学の問題が解決されます。この反応はさまざまな基質に適用でき、官能基適合性に優れています。さらに、この触媒システムはオレフィンの重水素化アルキル化も達成でき、薬物分子や天然物の合成や修飾に応用できる可能性を示しています。

研究者らによると、この研究はオレフィン官能化反応の立体選択的制御のための新しいモデルを提供し、また重水素化薬物などのキラル機能性分子の合成に新しい道を開くものである。 (記者の王喬とインターンの劉裕寧)