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El periodista se enteró en la Universidad de Ciencia y Tecnología de China el 16 de julio que el profesor Fu Yao, el profesor asociado Lu Xi y otros de la Universidad de Ciencia y Tecnología de China han logrado nuevos avances en el campo del acoplamiento de alquilo: el equipo de investigación ha desarrolló una reacción de hidroalquilación de olefinas asistida por una subestructura aromática catalizada por cobalto que abre nuevas vías para la síntesis de moléculas funcionales quirales, como los fármacos deuterados. Los resultados de la investigación relevante se publicaron recientemente en línea en Nature Synthesis.

El centro de carbono alquílico desempeña un papel en el soporte de la estructura "tridimensional" de las moléculas orgánicas y los materiales funcionales, y confiere a estas moléculas propiedades y funciones únicas. La reacción de hidroalquilación de olefinas utiliza olefinas estables y comunes como materia prima y genera intermediarios de alquilmetales al hacer reaccionar especies de hidrógeno metálico con olefinas para construir con precisión centros de alquilcarbono. Sin embargo, controlar la selectividad estereoquímica de tales reacciones ha sido un desafío y a menudo requiere la ayuda de grupos básicos de Lewis específicos o grupos funcionales de heteroátomos polares.

En respuesta a los desafíos anteriores, los equipos de Fu Yao y Lu Xi llevaron a cabo una investigación en profundidad sobre la estructura y la regularidad de la reacción de los intermediarios de alquilmetales y establecieron con éxito un método que utiliza la interacción no covalente CH...π (una sustancia química). interacción débil) para controlar la selección de reacciones. Un nuevo modelo de sexo. En este proceso, se forma una interacción CH...π entre el sistema de electrones π del sustrato de estireno y los átomos de hidrógeno en el catalizador, controlando así con precisión la selectividad estereoquímica de la reacción. Esto permite que la reacción de hidroalquilación de olefinas catalizada por cobalto se desarrolle sin problemas, construye con precisión el centro de carbono alquilo quiral en posición aril orto y resuelve el problema de la estereoquímica incontrolable de las reacciones de hidroalquilación de olefinas libres de heteroátomos. Esta reacción es aplicable a una variedad de sustratos y tiene una excelente compatibilidad de grupos funcionales. Además, este sistema catalítico también puede lograr la alquilación deuterada de olefinas, lo que muestra potencial de aplicación en la síntesis y modificación de moléculas de fármacos y productos naturales.

Según los investigadores, este estudio proporciona un nuevo modelo para el control estereoselectivo de reacciones de funcionalización de olefinas y también abre una nueva vía para la síntesis de moléculas funcionales quirales, como los fármacos deuterados. (Reportero Wang Qiao y pasante Liu Yuning)