Nachricht

한어Русский языкEnglishFrançaisIndonesianSanskrit日本語DeutschPortuguêsΕλληνικάespañolItalianoSuomalainenLatina

Der Reporter erfuhr am 16. Juli von der Universität für Wissenschaft und Technologie in China, dass Professor Fu Yao, außerordentlicher Professor Lu Xi und andere von der Universität für Wissenschaft und Technologie in China neue Fortschritte auf dem Gebiet der Alkylkupplung erzielt haben: Das Forschungsteam hat dies getan entwickelte eine kobaltkatalysierte aromatische Substruktur-unterstützte Olefin-Hydroalkylierungsreaktion. Sie eröffnet neue Wege für die Synthese chiraler funktioneller Moleküle wie deuterierter Arzneimittel. Relevante Forschungsergebnisse wurden kürzlich online in Nature Synthesis veröffentlicht.

Das Alkylkohlenstoffzentrum spielt eine Rolle bei der Unterstützung der „dreidimensionalen“ Struktur in organischen Molekülen und funktionellen Materialien und verleiht diesen Molekülen einzigartige Eigenschaften und Funktionen. Bei der Olefin-Hydroalkylierungsreaktion werden stabile und übliche Olefine als Rohstoffe verwendet und Alkylmetall-Zwischenprodukte erzeugt, indem metallische Wasserstoffspezies mit Olefinen umgesetzt werden, um Alkylkohlenstoffzentren präzise aufzubauen. Die Kontrolle der stereochemischen Selektivität solcher Reaktionen stellt jedoch eine Herausforderung dar und erfordert häufig die Unterstützung spezifischer Lewis-basischer Gruppen oder polarer Heteroatom-Funktionsgruppen.

Als Reaktion auf die oben genannten Herausforderungen führten die Teams von Fu Yao und Lu Xi eingehende Untersuchungen zur Struktur und Reaktionsregelmäßigkeit von Alkylmetall-Zwischenprodukten durch und etablierten erfolgreich eine Methode, die die nichtkovalente CH...π-Wechselwirkung (eine Chemikalie) nutzt schwache Interaktion) zur Kontrolle der Reaktionsselektion. Bei diesem Prozess entsteht eine CH...π-Wechselwirkung zwischen dem π-Elektronensystem des Styrolsubstrats und den Wasserstoffatomen im Katalysator, wodurch die stereochemische Selektivität der Reaktion präzise gesteuert wird. Dadurch kann die Cobalt-katalysierte Olefin-Hydroalkylierungsreaktion reibungslos ablaufen, das chirale Alkylkohlenstoffzentrum in ortho-Position des Aryls wird präzise aufgebaut und das Problem der unkontrollierbaren Stereochemie heteroatomfreier Olefin-Hydroalkylierungsreaktionen wird gelöst. Diese Reaktion ist auf eine Vielzahl von Substraten anwendbar und weist eine ausgezeichnete Kompatibilität mit funktionellen Gruppen auf. Darüber hinaus kann dieses katalytische System auch eine deuterierte Alkylierung von Olefinen erreichen, was Anwendungspotenzial bei der Synthese und Modifikation von Arzneimittelmolekülen und Naturprodukten zeigt.

Den Forschern zufolge liefert diese Studie ein neues Modell für die stereoselektive Steuerung von Olefinfunktionalisierungsreaktionen und eröffnet auch einen neuen Weg für die Synthese chiraler funktioneller Moleküle wie deuterierter Arzneimittel. (Reporter Wang Qiao und Praktikant Liu Yuning)