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Le 16 juillet, le journaliste a appris de l'Université des sciences et technologies de Chine que le professeur Fu Yao, le professeur agrégé Lu Xi et d'autres de l'Université des sciences et technologies de Chine avaient réalisé de nouveaux progrès dans le domaine du couplage alkyle : l'équipe de recherche a a développé une réaction d'hydroalkylation d'oléfines assistée par une sous-structure aromatique catalysée par le cobalt. Elle ouvre de nouvelles voies pour la synthèse de molécules fonctionnelles chirales telles que les médicaments deutérés. Des résultats de recherche pertinents ont été récemment publiés en ligne dans Nature Synthesis.

Le centre de carbone alkyle joue un rôle dans le soutien de la structure « tridimensionnelle » des molécules organiques et des matériaux fonctionnels, et confère à ces molécules des propriétés et des fonctions uniques. La réaction d'hydroalkylation des oléfines utilise des oléfines stables et courantes comme matières premières et génère des intermédiaires alkyl métalliques en faisant réagir des espèces d'hydrogène métallique avec des oléfines pour construire avec précision des centres de carbone alkyle. Cependant, contrôler la sélectivité stéréochimique de telles réactions constitue un défi et nécessite souvent l’assistance de groupes basiques de Lewis spécifiques ou de groupes fonctionnels d’hétéroatomes polaires.

En réponse aux défis ci-dessus, les équipes de Fu Yao et Lu Xi ont mené des recherches approfondies sur la structure et la régularité des réactions des intermédiaires métalliques alkylés, et ont réussi à établir une méthode utilisant l'interaction non covalente CH...π (une substance chimique interaction faible) pour contrôler la sélection des réactions. Un nouveau modèle de sexe. Dans ce processus, une interaction CH...π se forme entre le système électronique π du substrat en styrène et les atomes d'hydrogène du catalyseur, contrôlant ainsi avec précision la sélectivité stéréochimique de la réaction. Cela permet à la réaction d'hydroalkylation d'oléfines catalysée par le cobalt de se dérouler sans problème, de construire avec précision le centre de carbone alkyle chiral en position ortho aryl et de résoudre le problème de la stéréochimie incontrôlable des réactions d'hydroalkylation d'oléfines sans hétéroatomes. Cette réaction est applicable à une variété de substrats et présente une excellente compatibilité entre les groupes fonctionnels. En outre, ce système catalytique peut également réaliser une alkylation deutérée des oléfines, montrant un potentiel d’application dans la synthèse et la modification de molécules médicamenteuses et de produits naturels.

Selon les chercheurs, cette étude fournit un nouveau modèle pour le contrôle stéréosélectif des réactions de fonctionnalisation des oléfines et ouvre également une nouvelle voie pour la synthèse de molécules fonctionnelles chirales telles que les médicaments deutérés. (Le journaliste Wang Qiao et le stagiaire Liu Yuning)