uutiset

Kiinan tiede- ja teknologiayliopiston tutkijat avaavat uuden tavan syntetisoida kiraalisia funktionaalisia molekyylejä

2024-07-17

한어Русский языкEnglishFrançaisIndonesianSanskrit日本語DeutschPortuguêsΕλληνικάespañolItalianoSuomalainenLatina

Toimittaja sai tietää Kiinan tiede- ja teknologiayliopistosta 16. heinäkuuta, että professori Fu Yao, apulaisprofessori Lu Xi ja muut Kiinan tiede- ja teknologiayliopistosta ovat edistyneet alkyylikytkennän alalla: tutkimusryhmä on kehitti koboltilla katalysoidun aromaattisen alarakenteen avustetun olefiinien hydroalkylointireaktion. Se avaa uusia tapoja syntetisoida kiraalisia funktionaalisia molekyylejä, kuten deuteroituja lääkkeitä. Asiaankuuluvat tutkimustulokset julkaistiin äskettäin verkossa Nature Synthesis -lehdessä.

Alkyylihiilikeskuksella on rooli "kolmiulotteisen" rakenteen tukemisessa orgaanisissa molekyyleissä ja funktionaalisissa materiaaleissa, ja se antaa näille molekyyleille ainutlaatuisia ominaisuuksia ja toimintoja. Olefiinien hydroalkylointireaktiossa käytetään stabiileja ja tavallisia olefiineja raaka-aineina ja syntyy alkyylimetallivälituotteita saattamalla metalliset vetylajit reagoimaan olefiinien kanssa alkyylihiilikeskittymien muodostamiseksi tarkasti. Tällaisten reaktioiden stereokemiallisen selektiivisyyden kontrollointi on kuitenkin ollut haaste ja vaatii usein erityisten Lewis-emäksisten ryhmien tai polaaristen heteroatomifunktionaalisten ryhmien apua.

Vastauksena yllä oleviin haasteisiin Fu Yaon ja Lu Xin tiimit suorittivat syvällistä tutkimusta alkyylimetallivälituotteiden rakenteesta ja reaktion säännöllisyydestä ja loivat onnistuneesti menetelmän, joka käyttää CH...π ei-kovalenttista vuorovaikutusta (kemikaalia). heikko vuorovaikutus) reaktion valinnan hallitsemiseksi. Tässä prosessissa styreenisubstraatin π-elektronijärjestelmän ja katalyytin vetyatomien välille muodostuu CH...π-vuorovaikutus, mikä säätelee tarkasti reaktion stereokemiallista selektiivisyyttä. Tämä mahdollistaa koboltilla katalysoidun olefiinien hydroalkylointireaktion etenemisen sujuvasti, rakentaa tarkasti aryyli-orto-aseman kiraalisen alkyylihiilikeskuksen ja ratkaisee heteroatomittomien olefiinien hydroalkylointireaktioiden hallitsemattoman stereokemian ongelman. Tämä reaktio soveltuu useille eri substraateille ja sillä on erinomainen yhteensopivuus funktionaalisten ryhmien kanssa. Lisäksi tällä katalyyttijärjestelmällä voidaan saavuttaa olefiinien deuteroitu alkylointi, mikä osoittaa sovelluspotentiaalia lääkemolekyylien ja luonnontuotteiden synteesissä ja modifioinnissa.

Tutkijoiden mukaan tämä tutkimus tarjoaa uuden mallin olefiinien funktionalisointireaktioiden stereoselektiiviseen hallintaan ja avaa myös uuden tien kiraalisten funktionaalisten molekyylien, kuten deuteroitujen lääkkeiden, synteesille. (Reportteri Wang Qiao ja harjoittelija Liu Yuning)