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I ricercatori dell’Università di Scienza e Tecnologia della Cina aprono un nuovo modo per sintetizzare molecole funzionali chirali

2024-07-17

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Il giornalista ha appreso il 16 luglio dall'Università di Scienza e Tecnologia della Cina che il professor Fu Yao, il professore associato Lu Xi e altri dell'Università di Scienza e Tecnologia della Cina hanno fatto nuovi progressi nel campo dell'accoppiamento alchilico: il gruppo di ricerca ha ha sviluppato una reazione di idroalchilazione dell'olefina assistita da sottostruttura aromatica catalizzata da cobalto. Essa apre nuove strade per la sintesi di molecole funzionali chirali come i farmaci deuterati. Risultati di ricerca rilevanti sono stati recentemente pubblicati online su Nature Synthesis.

Il centro del carbonio alchilico svolge un ruolo nel supportare la struttura "tridimensionale" nelle molecole organiche e nei materiali funzionali e conferisce a queste molecole proprietà e funzioni uniche. La reazione di idroalchilazione delle olefine utilizza olefine stabili e comuni come materie prime e genera intermedi di metalli alchilici facendo reagire specie di idrogeno metallico con olefine per costruire accuratamente centri di carbonio alchilico. Tuttavia, il controllo della selettività stereochimica di tali reazioni è stato una sfida e spesso richiede l'assistenza di specifici gruppi basici di Lewis o gruppi funzionali eteroatomi polari.

In risposta alle sfide di cui sopra, i team di Fu Yao e Lu Xi hanno condotto una ricerca approfondita sulla struttura e la regolarità della reazione degli intermedi dei metalli alchilici e hanno stabilito con successo un metodo che utilizza l'interazione non covalente CH...π (una sostanza chimica interazione debole) per controllare la selezione della reazione. Un nuovo modello di sesso. In questo processo si forma un'interazione CH...π tra il sistema di elettroni π del substrato di stirene e gli atomi di idrogeno nel catalizzatore, controllando così con precisione la selettività stereochimica della reazione. Ciò consente alla reazione di idroalchilazione delle olefine catalizzata da cobalto di procedere senza intoppi, costruisce accuratamente il centro di carbonio alchilico chirale in ortoposizione arilica e risolve il problema della stereochimica incontrollabile delle reazioni di idroalchilazione delle olefine prive di eteroatomi. Questa reazione è applicabile a una varietà di substrati e ha un'eccellente compatibilità con i gruppi funzionali. Inoltre, questo sistema catalitico può anche realizzare l'alchilazione deuterata delle olefine, mostrando potenziale applicativo nella sintesi e modifica di molecole di farmaci e prodotti naturali.

Secondo i ricercatori, questo studio fornisce un nuovo modello per il controllo stereoselettivo delle reazioni di funzionalizzazione delle olefine e apre anche una nuova strada per la sintesi di molecole funzionali chirali come i farmaci deuterati. (Il giornalista Wang Qiao e lo stagista Liu Yuning)